Năm 1958, trước khi đưa vào sản xuất hàng loạt, Hughes đã chuyển giao năm chiếc Model 269 thử nghiệm cho Lục quân Hoa Kỳ để đánh giá trong vai trò trực thăng quan sát hạng nhẹ thay thế cho các máy bay OH-13 Sioux và OH-23 Raven đã lỗi thời. Mang mã hiệu là YHO-2HU[3][4] máy bay này sau đó đã bị loại khỏi cuộc thử nghiệm. Ngày 9 tháng 4 năm 1959, Model 269 nhận được chứng nhận từ FAA và công ty Hughes tiếp tục tập trung vào sản xuất cho khách hàng dân sự. Bằng việc thay đổi thiết kế một số chi tiết, phiên bản Model 269A được bàn giao cho các khách hàng từ năm 1961. Đến giữa năm 1963 khoảng 20 máy bay được xuất xưởng 1 tháng và đến mùa xuân năm 1964, đã có 314 chiếc được chế tạo.

Trong khi Lục quân Hoa Kỳ đã xác định Model 269 không thích hợp cho nhiệm vụ tham chiến, nhưng đến năm 1964 họ vẫn chọn Model 269A làm máy bay trực thăng huấn luyện thay thế cho TH-23 và đặt tên hiệu là TH-55A Osage.[4] 792 máy bay TH-55 sẽ được bàn giao đến năm 1969, và đóng vai trò là trực thăng huấn luyện chủ lực của Lục quân Hoa Kỳ cho đến khi được thay thế vào năm 1988 bởi máy bay UH-1 Huey. Tại thời điểm đó, hơn 60,000 phi công Lục quân Hoa Kỳ đã được huấn luyện trên máy bay TH-55 và đánh dấu đây là trực thăng huấn luyện có thời gian phục vụ lâu nhất trong biên chế Lục quân.[3] Ngoài khách hàng Lục quân Hoa Kỳ, Hughes còn cung cấp TH-55/269/300s cho các quân đội nước khác.[3]

Năm 1964, Hughes giới thiệu Model 269B có ba ghế ngồi và trọng lượng nhẹ hơn với tên thị trường là Hughes 300. Trong cùng năm đó, Hughes 269 lập kỷ lục bay liên tục trong 101 giờ. Để làm được điều này, hai phi công thay phiên nhau điều khiển máy bay và giữ vị trí trên không cố định liên tục để tái nạp nhiên liệu. Và để đảm bảo không có gian lận xảy ra, các quả trứng gà được gắn vào phía dưới càng đáp để ghi nhận kết thúc quá trình bay.[2]

The Hughes 300 được kế thừa bởi máy bay cải tiến Hughes 300C (thỉnh thoảng được gọi tên 269C) vào năm 1969, với chuyến bay đầu tiên thực hiện vào ngày 6 tháng 3 năm 1969 và nhận được chứng nhận của FAA vào tháng 5 năm 1970. Model mới này sử dụng động cơ có công suất mạnh hơn 190 hp (140 kW) Lycoming HIO-360-D1A và rotor có đường kính lớn hơn, cho phép tăng tải trọng lên đến 45%, do đó tăng được khả năng chuyên chở.[3] Đây chính là model mà công ty Schweizer bắt đầu sản xuất với giấy phép của Hughes vào năm 1983.[5] Năm 1986, Schweizer có được toàn quyền đối với trực thăng này từ McDonnell Douglas, khi ông này mua lại công ty Hughes Helicopters vào năm 1984, và đổi tên thành McDonnell Douglas Helicopter Systems. Một vài năm sau đó, Schweizer có được chứng nhận của FAA cho máy bay của hãng dưới tên Schweizer-Hughes 300. Trong khi Schweizer đã thực hiện 250 cải tiến nhỏ, thiết kế ban đầu của máy bay vẫn không đổi.

Số lượng máy bay được sản xuất bởi hai công ty Hughes và Schweizer, bao gồm cả máy bay dân sự và huấn luyện quân sự, đã lên đến gần 3,000 chiếc của Model 269/300 và bay trong suốt 50 năm. Và tiếp nối thành công đó, Schweizer tiếp tục phát triển model 300 bằng việc thêm một turbine và thiết kế lại thân máy bay cho ra model 330m, và cải tiến các thành phần động học để tận dụng ưu thế của động cơ turbine; cho ra đời Model 333.